Síntese da nor-tailoriona.

dc.contributorVERA LUCIA FERRACINI, CNPMA; CLEBER V. URSINI, UNICAMP; GILSON DIAS, UNICAMP; ARMIN DE MEIJERE; ANITA J. MARSAIOLI.
dc.creatorFERRACINI, V. L.
dc.creatorURSINI, C. V.
dc.creatorDIAS, G.
dc.creatorMEIJERE, A. de
dc.creatorMARSAIOLI, A. J.
dc.date2016-12-21T23:00:39Z
dc.date2016-12-21T23:00:39Z
dc.date1999-08-10
dc.date1995
dc.date2016-12-21T23:00:39Z
dc.date.accessioned2026-07-07T05:03:00Z
dc.descriptionTailoriona 1 e seu dimero 2, foram isolados de Mylia taylorii. A formacao composto 2 e uma cicloadicao[4+4] do isomero de 1. O esperado entretanto seria uma cicloadicao [4+2]. Essa particularidade nos levou a investigar a química destes compostos iniciando pela sintese de 1. A estratégia de síntese embora simples envolve a formação da ciclopentenona através de uma reação de Pauson-Khand. A reação de Pauson-Khand embora forneça um meio rápido para produzir ciclopentenonas não e extensivamente aplicada a síntese de produtos naturais e isso constitui um desafio para nosso grupo. O intermediário chave 3 foi obtido a partir de 6-metil-5-hepten-2-ol em 4 etapas e após a formação do complexo com octadicarbonil de cobalto o mesmo foi tratado com etileno em atmosfera de CO em ampola selada por um período de dois dias. O produto 4 puro foi obtido em 40% de rendimento (a reação foi repetida 3 vezes e os melhores rendimentos foram obtidos quando a quantidade do substrato 3 oscilava de 100 a 200 mg). O composto 4, a nor-tailoriona, e um produto inédito que constitui um exemplo da aplicacao da reação de Pauson-Khand a síntese de produtos naturais sendo que a reação ocorreu com total regiosseletividade.
dc.identifierIn: REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA, 18.; encontro brasileiro de fotoquímica e fotobiologia, 7., 1995, Caxambu, MG. Resumos. Caxambu: SBQ, 1995. ref.QO-042.
dc.identifierhttp://www.alice.cnptia.embrapa.br/alice/handle/doc/13146
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/123456789/478561
dc.languagepor
dc.rightsopenAccess
dc.subjectFotoquímica
dc.subjectFotobiologia
dc.titleSíntese da nor-tailoriona.
dc.typeResumo em anais e proceedings

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