Síntese da nor-tailoriona.

FERRACINI, V. L.; URSINI, C. V.; DIAS, G.; MEIJERE, A. de; MARSAIOLI, A. J.

Síntese da nor-tailoriona.

Autores

Descripción

Tailoriona 1 e seu dimero 2, foram isolados de Mylia taylorii. A formacao composto 2 e uma cicloadicao[4+4] do isomero de 1. O esperado entretanto seria uma cicloadicao [4+2]. Essa particularidade nos levou a investigar a química destes compostos iniciando pela sintese de 1. A estratégia de síntese embora simples envolve a formação da ciclopentenona através de uma reação de Pauson-Khand. A reação de Pauson-Khand embora forneça um meio rápido para produzir ciclopentenonas não e extensivamente aplicada a síntese de produtos naturais e isso constitui um desafio para nosso grupo. O intermediário chave 3 foi obtido a partir de 6-metil-5-hepten-2-ol em 4 etapas e após a formação do complexo com octadicarbonil de cobalto o mesmo foi tratado com etileno em atmosfera de CO em ampola selada por um período de dois dias. O produto 4 puro foi obtido em 40% de rendimento (a reação foi repetida 3 vezes e os melhores rendimentos foram obtidos quando a quantidade do substrato 3 oscilava de 100 a 200 mg). O composto 4, a nor-tailoriona, e um produto inédito que constitui um exemplo da aplicacao da reação de Pauson-Khand a síntese de produtos naturais sendo que a reação ocorreu com total regiosseletividade.